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<!DOCTYPE html>

<title>Tetrylene</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Tetrylene</h1>

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</div>

Als Tetrylene werden die divalenten Verbindungen der <a href="Kohlenstoffgruppe" title="Kohlenstoffgruppe">Gruppe 14</a> (Tetrele) mit der allgemeinen Summenformel R2E (E = <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">C</a>, <a href="Silicium" title="Silicium">Si</a>, <a href="Germanium" title="Germanium">Ge</a>, <a href="Zinn" title="Zinn">Sn</a>, <a href="Blei" title="Blei">Pb</a>) bezeichnet. Die einzelnen Verbindungen dieser Stoffklasse sind die <a href="Carbene" title="Carbene">Carbene</a>, <a href="Silylene" class="mw-redirect" title="Silylene">Silylene</a>, <a href="Germylene" title="Germylene">Germylene</a>, <a href="Stannylene" title="Stannylene">Stannylene</a> und <a href="Plumbylene" title="Plumbylene">Plumbylene</a>. Das Zentralatom dieser Verbindungen trägt in der Regel die <a href="Oxidationszahl" title="Oxidationszahl">Oxidationsstufe</a> +II. Sie können entsprechend ihrer Multiplizität in Singulett- und Tripletttetrylene eingeteilt werden, wobei letztere in der Regel nur bei den Carbenen von Relevanz sind.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Eigenschaften">Struktur und Eigenschaften</h2></div>

Als <a href="Bindigkeit" title="Bindigkeit">zweibindige</a> Gruppe 14-Verbindungen liegen alle Tetrylene gewinkelt vor. Da die <a href="Oktettregel" title="Oktettregel">Oktettregel</a> bei Tetrylenen per Definition nicht erfüllt ist, verbleiben weiterhin zwei Elektronen am Zentralatom. Diese können sich entweder in einem <a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Orbital</a> befinden, wodurch das Tetrylen sich in einem Singulettzustand befindet. Dies ist insbesondere bei geringen <a href="Hybridorbital" title="Hybridorbital">Hybridisierungsgraden</a> günstig, da sich die Elektronen dann in einem Orbital mit höherem s-Charakter befinden und s-Orbitale energetisch günstiger sind als die korrespondierenden p-Orbitale. Am Tetrylenzentrum befinden sich entsprechend ein freies Elektronenpaar und ein vakantes Orbital. Alternativ können sich die Elektronen auch in zwei verschiedenen Orbitalen aufhalten, das Tetrylen liegt dann entsprechend in einem Triplettzustand (als <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Diradikal</a>) vor. Dies ist insbesondere bei hohen Hybridisierungsgraden günstig. Da die Hybridisierungstendenz im Allgemeinen mit steigender Periodizität abnimmt, sind Tripletttetrylene fast ausschließlich bei den Carbenen von praktischer Bedeutung (<a href="Carbenkomplexe#Schrock-Carben-Komplexe" title="Carbenkomplexe">Schrock-Carbene</a>).<a href="#cite_note-:3-1">[1]</a> Die Energiedifferenz zwischen dem Singulett- und dem Triplettzustand von Tetrylenen korrespondiert in vielen Fällen mit der Reaktivität. So erweisen sich Tetrylene mit kleinen Singulett-Triplett-Abständen beispielsweise als Vorteilhaft im Bezug auf die Aktivierung von <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">H2</a><a href="#cite_note-:4-2">[2]</a><a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> und anderen E–H-Bindungen (E = C, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">N</a>, Si etc.).<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a>

<div class="gallerytext">Frontorbitale von Singuletttetrylenen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Frontorbitale von Tripletttetrylenen</div>

</li>

</ul>

Tetrylene können sowohl kinetisch als auch thermodynamisch stabilisiert werden. Zur kinetischen Stabilisierung werden in der Regel sterisch anspruchsvolle Substituenten eingesetzt. Die kinetische Stabilisierung von Singuletttetrylenen erfolgt hingegen meist über dem Tetrylenzentrum benachbarte Atome, die ein freies Elektronenpaar tragen. Diese können Elektronendichte in das vakante Orbital am Gruppe 14-Element donieren. Das prominenteste Beispiel, in denen eine solche Stabilisierung eines Kohlenstoffatoms durch zwei Stickstoffatome erfolgt, sind die <a href="N-Heterocyclische_Carbene" title="N-Heterocyclische Carbene">N-heterocyclischen Carbene</a>. Allerdings gibt es auch Beispiele, in denen die Stabilisierung durch Sauerstoff,<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a> Phosphor,<a href="#cite_note-5">[5]</a> Schwefel,<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a> <a href="Halogene" title="Halogene">Halogene</a><a href="#cite_note-6">[6]</a> oder <a href="Ylide" title="Ylide">ylidische Kohlenstoffatome</a><a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a> erfolgt.

Singuletttetrylene weisen durch ihr freies Elektronenpaar starke <a href="Elektronendonator" title="Elektronendonator">σ-Donoreigenschaften</a> auf. Die Donorstärke hängt dabei eng mit der Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) zusammen und nimmt bei gleicher Substitution mit steigender Ordnungszahl des Zentralatoms ab.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> Gleichzeitig weisen Singuletttetrylene durch das vakante Orbital am Zentralatom starke <a href="Elektronenakzeptor" title="Elektronenakzeptor">π-Akzeptoreigenschaften</a> auf. Diese hängen eng mit der Energie des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals (LUMO) zusammen und steigen mit zunehmender Ordnungszahl des Zentralatoms.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> Die Donor- und Akzeptoreigenschaften können durch die Substituenten dabei deutlich beeinflusst werden. So führen -I-Effekte zu schwächeren σ-Donoren, +I-Effekte hingegen zu stärkeren.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> Gleichzeitig sinkt die Akzeptorstärke mit einem zunehmenden +M-Effekt der Substituenten.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> Auch der R–E–R-Bindungswinkel beeinflusst die Donorstärke der Tetrylene. So führen große Winkel durch eine damit verbundene Destabilisierung des HOMOs zu stärkeren Donoren.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Zur Synthese von Carbenen siehe <a href="Carbene#Synthesen" title="Carbene">dort</a>. Die Synthese von schwereren Tetrylenen erfolgt in der Regel durch reduktive Dehalogenierung von geeigneten Precursoren. Auch die baseninduzierte Dehydrochlorierung, thermisch oder photochemisch Induzierte Reaktion sowie Transmetallierungen bieten sich hier an.<a href="#cite_note-:3-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktivität_und_Anwendung">Reaktivität und Anwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dimerisierung">Dimerisierung</h3></div>

Unstabilisierte Tetrylene neigen zur Dimerisierung. Dabei bilden sich entsprechend die korrespondierenden Ditetrene (<a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>, <a href="Disilene" title="Disilene">Disilene</a>, Digermene, Distannene und Diplumbene). Diese können sowohl klassische als auch nichtklassische <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> aufweisen. Die klassischen Doppelbindungen resultieren dabei aus dem Überlapp der halb besetzten Molekülorbitale (SOMOs) zweier Tripletttetrylenfragmente, dadurch zur Ausbildung einer σ- und einer π-Bindung und damit einem planaren Molekül. Dies ist das gängige Auftreten von Alkenen. Die nichtklassischen Doppelbindungen resultieren aus der Wechselwirkung zweier Singulettetylene. Hierbei überlappt gegenseitig das freie Elektronenpaar eines Tetrylenfragments mit dem vakanten Orbital des anderen Tetrylenfragments. Die Substituenten der Tetrylenfragmente sind in der Folge um etwa 45° aus der Ebene herausgedreht, es entsteht eine trans-bent-Struktur. Diese werden mit zunehmendem Singulett-Triplett-Abstand und damit mit zunehmender Ordnungszahl des Zentralatoms präferiert.<a href="#cite_note-:3-1">[1]</a>

<div class="gallerytext">Überlapp zweier Tripletttetrylenfragmente</div>

</li>

<div class="gallerytext">Überlapp zweier Singuletttetrylenfragmente</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einsatz_als_Liganden">Einsatz als Liganden</h3></div>

Die wahrscheinlich wichtigste Anwendung von Tetrylenen, insbesondere von Carbenen,<a href="#cite_note-:7-10">[10]</a> findet sich als Ligand in Übergangsmetallkomplexen.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aktivierung_von_E–E-Bindungen">Aktivierung von E–E-Bindungen</h3></div>

Ihre besondere elektronische Struktur macht Tetrylene interessant für die Aktivierung kleiner Moleküle wie H2. Eine solche Reaktion konnten erstmals <a href="Guy_Bertrand" title="Guy Bertrand">Guy Bertrand</a> und seine Mitarbeiter im Falle von <a href="Cyclische_(Alkyl)(amino)carbene" title="Cyclische (Alkyl)(amino)carbene">cyclischen (Alkyl)(amino)carbenen</a> nachweisen.<a href="#cite_note-:4-2">[2]</a> Sie führten die Reaktion auf einen Überlapp des freien Elektronenpaars am Carbenzentrum mit dem antibindenden σ*-Orbital des Wasserstoffs bei einer gleichzeitigen Interaktion des bindenden σ-Orbitals des Wasserstoffs mit dem vakanten Orbital am Kohlenstoffatom zurück.<a href="#cite_note-:4-2">[2]</a> Diese Reaktion ist mittlerweile auch für einige schwerere Tetrylene bekannt.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a><a href="#cite_note-:5-14">[14]</a> Neben der Aktivierung von Wasserstoff gibt es auch Beispiele, in denen Tetrylene Ammoniak,<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a><a href="#cite_note-:5-14">[14]</a> weißen Phosphor<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a>, Schwefel<a href="#cite_note-:2-15">[15]</a>, C–H-<a href="#cite_note-:5-14">[14]</a><a href="#cite_note-:2-15">[15]</a>, Si–H-<a href="#cite_note-:5-14">[14]</a> oder B–H-Bindungen<a href="#cite_note-:5-14">[14]</a> aktivieren.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige">Sonstige</h3></div>

Neben den beschriebenen zählen noch die Stabilisierung reaktiver Spezies,<a href="#cite_note-:7-10">[10]</a> die Organokatalyse<a href="#cite_note-:7-10">[10]</a> und der Einsatz in biologischen Studien<a href="#cite_note-16">[16]</a> zu den Anwendungsgebieten von Tetrylenen. Außerdem reagieren sie in <a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloadditionsreaktionen</a>.<a href="#cite_note-:3-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwandte_Verbindungen">Verwandte Verbindungen</h2></div>

Es existieren weiterhin eine Reihe von zu Carbenen isolobale und isoelektronische Verbindungen. Diese werden erhalten, indem das zentrale Gruppe 14-Element formal durch ein einfach negativ geladenes <a href="Borgruppe" title="Borgruppe">Gruppe-13</a>-Element (zum Beispiel <a href="Bor" title="Bor">B−</a>,<a href="#cite_note-:6-17">[17]</a> <a href="Aluminium" title="Aluminium">Al−</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> oder <a href="Gallium" title="Gallium">Ga−</a><a href="#cite_note-:6-17">[17]</a>), ein einfach positiv geladenes <a href="Stickstoffgruppe" title="Stickstoffgruppe">Gruppe-15</a>-Element (was zum Erhalt von Nitrenium-, <a href="Phosphenium" title="Phosphenium">Phosphenium-</a>, Arsenium-, Stibenium- oder Bismutenium-Ionen führt) oder ein zweifach positiv geladenes <a href="Chalkogene" title="Chalkogene">Gruppe-16</a>-Element (zum Beispiel S2+ oder <a href="Selen" title="Selen">Se2+</a>) ausgetauscht wird.<a href="#cite_note-:3-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:3-1">↑ <a href="#cite_ref-:3_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-:3_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-:3_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-:3_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-:3_1-4">e</a> <a href="Erwin_Riedel" title="Erwin Riedel">Erwin Riedel</a>, <a href="Christoph_Janiak" title="Christoph Janiak">Christoph Janiak</a>, <a href="Hans-J%C3%BCrgen_Meyer" class="mw-disambig" title="Hans-Jürgen Meyer">Hans-Jürgen Meyer</a>, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: <cite style="font-style:italic">Riedel, moderne anorganische Chemie</cite>. 4. Auflage. De Gruyter, Berlin 2012, ISBN 978-3-11-024900-2.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.au=Erwin+Riedel%2C+Christoph+Janiak%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Meyer%2C+...&rft.btitle=Riedel%2C+moderne+anorganische+Chemie&rft.date=2012&rft.edition=4.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=9783110249002&rft.place=Berlin&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none">

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<li id="cite_note-:4-2">↑ <a href="#cite_ref-:4_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-:4_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-:4_2-2">c</a> G. D. Frey, V. Lavallo, B. Donnadieu, W. W. Schoeller, G. Bertrand: <cite style="font-style:italic">Facile Splitting of Hydrogen and Ammonia by Nucleophilic Activation at a Single Carbon Center</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Science" title="Science">Science</a></cite>. Band 316, Nr. 5823, 20. April 2007, S. 439–441, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.1141474">10.1126/science.1141474</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Facile+Splitting+of+Hydrogen+and+Ammonia+by+Nucleophilic+Activation+at+a+Single+Carbon+Center&rft.au=G.+D.+Frey%2C+V.+Lavallo%2C+B.+Donnadieu%2C+...&rft.date=2007-04-20&rft.doi=10.1126%2Fscience.1141474&rft.genre=journal&rft.issue=5823&rft.jtitle=Science&rft.pages=439-441&rft.volume=316" style="display:none">

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<li id="cite_note-:1-3">↑ <a href="#cite_ref-:1_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-:1_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-:1_3-5">f</a> Bijoy Ghosh, Priyam Bharadwaz, Nibedita Sarkar, Ashwini K. Phukan: <cite style="font-style:italic">Activation of small molecules by cyclic alkyl amino silylenes (CAASis) and germylenes (CAAGes): a theoretical study</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Dalton_Transactions" title="Dalton Transactions">Dalton Transactions</a></cite>. Band 49, Nr. 39, 2020, S. 13760–13772, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/D0DT03043K">10.1039/D0DT03043K</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Activation+of+small+molecules+by+cyclic+alkyl+amino+silylenes+%28CAASis%29+and+germylenes+%28CAAGes%29%3A+a+theoretical+study&rft.au=Bijoy+Ghosh%2C+Priyam+Bharadwaz%2C+Nibedita+Sarkar%2C+...&rft.date=2020&rft.doi=10.1039%2FD0DT03043K&rft.genre=journal&rft.issue=39&rft.jtitle=Dalton+Transactions&rft.pages=13760-13772&rft.volume=49" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-4">↑ <a href="#cite_ref-:0_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_4-4">e</a> Shiori Fujimori, Shigeyoshi Inoue: <cite style="font-style:italic">Small Molecule Activation by Two‐Coordinate Acyclic Silylenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="European_Journal_of_Inorganic_Chemistry" title="European Journal of Inorganic Chemistry">European Journal of Inorganic Chemistry</a></cite>. Band 2020, Nr. 33, 7. September 2020, S. 3131–3142, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejic.202000479">10.1002/ejic.202000479</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32999589?dopt=Abstract">PMID 32999589</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7507849/">PMC 7507849</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Small+Molecule+Activation+by+Two%E2%80%90Coordinate+Acyclic+Silylenes&rft.au=Shiori+Fujimori%2C+Shigeyoshi+Inoue&rft.date=2020-09-07&rft.doi=10.1002%2Fejic.202000479&rft.genre=journal&rft.issue=33&rft.jtitle=European+Journal+of+Inorganic+Chemistry&rft.pages=3131-3142&rft.pmc=7507849&rft.pmid=32999589&rft.volume=2020" style="display:none">

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<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Natalia Del Rio, Morelia Lopez‐Reyes, Antoine Baceiredo, Nathalie Saffon‐Merceron, Dennis Lutters: <cite style="font-style:italic">N,P‐Heterocyclic Germylene/B(C6F5)3 Adducts: A Lewis Pair with Multi‐reactive Sites</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition">Angewandte Chemie International Edition</a></cite>. Band 56, Nr. 5, 24. Januar 2017, S. 1365–1370, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.201610455">10.1002/anie.201610455</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=N%2CP%E2%80%90Heterocyclic+Germylene%2FB%28C6F5%293+Adducts%3A+A+Lewis+Pair+with+Multi%E2%80%90reactive+Sites&rft.au=Natalia+Del+Rio%2C+Morelia+Lopez%E2%80%90Reyes%2C+Antoine+Baceiredo%2C+...&rft.date=2017-01-24&rft.doi=10.1002%2Fanie.201610455&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=1365-1370&rft.volume=56" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Yoshiyuki Mizuhata, Takahiro Sasamori, Norihiro Tokitoh: <cite style="font-style:italic">Stable Heavier Carbene Analogues</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></cite>. Band 109, Nr. 8, 12. August 2009, S. 3479–3511, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr900093s">10.1021/cr900093s</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Stable+Heavier+Carbene+Analogues&rft.au=Yoshiyuki+Mizuhata%2C+Takahiro+Sasamori%2C+Norihiro+Tokitoh&rft.date=2009-08-12&rft.doi=10.1021%2Fcr900093s&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=3479-3511&rft.volume=109" style="display:none">

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Isabel Alvarado-Beltran, Antoine Baceiredo, Nathalie Saffon-Merceron, Vicenç Branchadell, Tsuyoshi Kato: <cite style="font-style:italic">Cyclic Amino(Ylide) Silylene: A Stable Heterocyclic Silylene with Strongly Electron-Donating Character</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 55, Nr. 52, 23. Dezember 2016, S. 16141–16144, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.201609899">10.1002/anie.201609899</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Cyclic+Amino%28Ylide%29+Silylene%3A+A+Stable+Heterocyclic+Silylene+with+Strongly+Electron-Donating+Character&rft.au=Isabel+Alvarado-Beltran%2C+Antoine+Baceiredo%2C+Nathalie+Saffon-Merceron%2C+...&rft.date=2016-12-23&rft.doi=10.1002%2Fanie.201609899&rft.genre=journal&rft.issue=52&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=16141-16144&rft.volume=55" style="display:none">

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Matthew Asay, Shigeyoshi Inoue, Matthias Driess: <cite style="font-style:italic">Aromatic Ylide-Stabilized Carbocyclic Silylene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 50, Nr. 41, 4. Oktober 2011, S. 9589–9592, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.201104805">10.1002/anie.201104805</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Aromatic+Ylide-Stabilized+Carbocyclic+Silylene&rft.au=Matthew+Asay%2C+Shigeyoshi+Inoue%2C+Matthias+Driess&rft.date=2011-10-04&rft.doi=10.1002%2Fanie.201104805&rft.genre=journal&rft.issue=41&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=9589-9592&rft.volume=50" style="display:none">

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Dominik Munz: <cite style="font-style:italic">Pushing Electrons—Which Carbene Ligand for Which Application?</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Organometallics" title="Organometallics">Organometallics</a></cite>. Band 37, Nr. 3, 12. Februar 2018, S. 275–289, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00720">10.1021/acs.organomet.7b00720</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Pushing+Electrons%E2%80%94Which+Carbene+Ligand+for+Which+Application%3F&rft.au=Dominik+Munz&rft.date=2018-02-12&rft.doi=10.1021%2Facs.organomet.7b00720&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Organometallics&rft.pages=275-289&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:7-10">↑ <a href="#cite_ref-:7_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-:7_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-:7_10-2">c</a> Matthew N. Hopkinson, Christian Richter, Michael Schedler, <a href="Frank_Glorius" title="Frank Glorius">Frank Glorius</a>: <cite style="font-style:italic">An overview of N-heterocyclic carbenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 510, Nr. 7506, Juni 2014, S. 485–49, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nature13384">10.1038/nature13384</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=An+overview+of+N-heterocyclic+carbenes&rft.au=Matthew+N.+Hopkinson%2C+Christian+Richter%2C+Michael+Schedler%2C+...&rft.date=2014-06&rft.doi=10.1038%2Fnature13384&rft.genre=journal&rft.issue=7506&rft.jtitle=Nature&rft.pages=485-49&rft.volume=510" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Javier A. Cabeza, Pablo García-Álvarez, Diego Polo: <cite style="font-style:italic">Intramolecularly Stabilized Heavier Tetrylenes: From Monodentate to Bidentate Ligands: Intramolecularly Stabilized Tetrylenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">European Journal of Inorganic Chemistry</cite>. Band 2016, Nr. 1, Januar 2016, S. 10–22, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejic.201500855">10.1002/ejic.201500855</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Intramolecularly+Stabilized+Heavier+Tetrylenes%3A+From+Monodentate+to+Bidentate+Ligands%3A+Intramolecularly+Stabilized+Tetrylenes&rft.au=Javier+A.+Cabeza%2C+Pablo+Garc%C3%ADa-%C3%81lvarez%2C+Diego+Polo&rft.date=2016-01&rft.doi=10.1002%2Fejic.201500855&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=European+Journal+of+Inorganic+Chemistry&rft.pages=10-22&rft.volume=2016" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Mirjam J. Krahfuss, Udo Radius: <cite style="font-style:italic">N-Heterocyclic silylenes as ambiphilic activators and ligands</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Dalton Transactions</cite>. Band 50, Nr. 20, 2021, S. 6752–6765, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/D1DT00617G">10.1039/D1DT00617G</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=N-Heterocyclic+silylenes+as+ambiphilic+activators+and+ligands&rft.au=Mirjam+J.+Krahfuss%2C+Udo+Radius&rft.date=2021&rft.doi=10.1039%2FD1DT00617G&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Dalton+Transactions&rft.pages=6752-6765&rft.volume=50" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Holger Braunschweig, Alexander Damme, Rian D. Dewhurst, Florian Hupp, J. Oscar C. Jimenez-Halla: <cite style="font-style:italic">σ-Donor–σ-acceptor plumbylene ligands: synergic σ-donation between ambiphilic Pt0 and Pbii fragments</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Communications" title="Chemical Communications">Chemical Communications</a></cite>. Band 48, Nr. 84, 2012, S. 10410, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c2cc35777a">10.1039/c2cc35777a</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=%CF%83-Donor-%CF%83-acceptor+plumbylene+ligands%3A+synergic+%CF%83-donation+between+ambiphilic+Pt0+and+Pbii+fragments&rft.au=Holger+Braunschweig%2C+Alexander+Damme%2C+Rian+D.+Dewhurst%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1039%2Fc2cc35777a&rft.genre=journal&rft.issue=84&rft.jtitle=Chemical+Communications&rft.pages=10410&rft.volume=48" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:5-14">↑ <a href="#cite_ref-:5_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:5_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-:5_14-2">c</a> <a href="#cite_ref-:5_14-3">d</a> <a href="#cite_ref-:5_14-4">e</a> Matthew Usher, Andrey V. Protchenko, Arnab Rit, Jesús Campos, Eugene L. Kolychev: <cite style="font-style:italic">A Systematic Study of Structure and E-H Bond Activation Chemistry by Sterically Encumbered Germylene Complexes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemistry - A European Journal</cite>. Band 22, Nr. 33, 8. August 2016, S. 11685–11698, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/chem.201601840">10.1002/chem.201601840</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=A+Systematic+Study+of+Structure+and+E-H+Bond+Activation+Chemistry+by+Sterically+Encumbered+Germylene+Complexes&rft.au=Matthew+Usher%2C+Andrey+V.+Protchenko%2C+Arnab+Rit%2C+...&rft.date=2016-08-08&rft.doi=10.1002%2Fchem.201601840&rft.genre=journal&rft.issue=33&rft.jtitle=Chemistry+-+A+European+Journal&rft.pages=11685-11698&rft.volume=22" style="display:none">

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<li id="cite_note-:2-15">↑ <a href="#cite_ref-:2_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_15-1">b</a> Chandrajeet Mohapatra, Lennart T. Scharf, Thorsten Scherpf, Bert Mallick, Kai‐Stephan Feichtner, <a href="Viktoria_D%C3%A4schlein-Gessner" title="Viktoria Däschlein-Gessner">Viktoria H. Gessner</a>: <cite style="font-style:italic">Isolation of a Diylide‐Stabilized Stannylene and Germylene: Enhanced Donor Strength through Coplanar Lone Pair Alignment</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 58, Nr. 22, 27. Mai 2019, S. 7459–7463, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.201902831">10.1002/anie.201902831</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30901140?dopt=Abstract">PMID 30901140</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6563488/">PMC 6563488</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Isolation+of+a+Diylide%E2%80%90Stabilized+Stannylene+and+Germylene%3A+Enhanced+Donor+Strength+through+Coplanar+Lone+Pair+Alignment&rft.au=Chandrajeet+Mohapatra%2C+Lennart+T.+Scharf%2C+Thorsten+Scherpf%2C+...&rft.date=2019-05-27&rft.doi=10.1002%2Fanie.201902831&rft.genre=journal&rft.issue=22&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=7459-7463&rft.pmc=6563488&rft.pmid=30901140&rft.volume=58" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Pritam Mahawar, Mishi Kaushal Wasson, Mahendra Kumar Sharma, Chandan Kumar Jha, Goutam Mukherjee: <cite style="font-style:italic">A Prelude to Biogermylene Chemistry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 59, Nr. 48, 23. November 2020, S. 21377–21381, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.202004551">10.1002/anie.202004551</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=A+Prelude+to+Biogermylene+Chemistry&rft.au=Pritam+Mahawar%2C+Mishi+Kaushal+Wasson%2C+Mahendra+Kumar+Sharma%2C+...&rft.date=2020-11-23&rft.doi=10.1002%2Fanie.202004551&rft.genre=journal&rft.issue=48&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=21377-21381&rft.volume=59" style="display:none">

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<li id="cite_note-:6-17">↑ <a href="#cite_ref-:6_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-:6_17-1">b</a> Matthew Asay, Cameron Jones, <a href="Matthias_Driess" class="mw-redirect" title="Matthias Driess">Matthias Driess</a>: <cite style="font-style:italic">N -Heterocyclic Carbene Analogues with Low-Valent Group 13 and Group 14 Elements: Syntheses, Structures, and Reactivities of a New Generation of Multitalented Ligands</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. Band 111, Nr. 2, 9. Februar 2011, S. 354–396, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr100216y">10.1021/cr100216y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=N+-Heterocyclic+Carbene+Analogues+with+Low-Valent+Group+13+and+Group+14+Elements%3A+Syntheses%2C+Structures%2C+and+Reactivities+of+a+New+Generation+of+Multitalented+Ligands&rft.au=Matthew+Asay%2C+Cameron+Jones%2C+Matthias+Driess&rft.date=2011-02-09&rft.doi=10.1021%2Fcr100216y&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=354-396&rft.volume=111" style="display:none">

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Jamie Hicks, Petra Vasko, Jose M. Goicoechea, Simon Aldridge: <cite style="font-style:italic">Synthesis, structure and reaction chemistry of a nucleophilic aluminyl anion</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. Band 557, Nr. 7703, Mai 2018, S. 92–95, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s41586-018-0037-y">10.1038/s41586-018-0037-y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetrylene&rft.atitle=Synthesis%2C+structure+and+reaction+chemistry+of+a+nucleophilic+aluminyl+anion&rft.au=Jamie+Hicks%2C+Petra+Vasko%2C+Jose+M.+Goicoechea%2C+...&rft.date=2018-05&rft.doi=10.1038%2Fs41586-018-0037-y&rft.genre=journal&rft.issue=7703&rft.jtitle=Nature&rft.pages=92-95&rft.volume=557" style="display:none">

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